Nhà Thiết kế trưởng J.P. Blatchley và kỹ sư Ivan Everdeen cùng tham gia một dự án bí mật để đưa Bentley trở lại đỉnh cao của Gran Tourer từ năm 1952.
Mẫu xe của họ sử dụng động cơ 6 xi-lanh thẳng hàng 4.9 lít 180 mã lực, sau đó được thay thế bởi động cơ V8 6.320cc vào năm 1959.
Mẫu xe có tên gọi R-Type Continental và được đón nhận nồng nhiệt, nhờ thân xe gọn đẹp được thiết kế bởi H.J. Mulliner và khả năng vận hành liên tục tại tốc độ hơn 160 km/h. Phiên bản S1 Continental Flying Spur năm 1957 tăng thêm tính tiện dụng nhờ nâng cấp lên bốn cửa – chiếc xe có giá lên tới 8.034 bảng Anh vào thời điểm đó.
Tên gọi Flying Spur được đặt cho chiếc xe bởi Giám đốc Thiết kế Arthur Talbot Johnstone của Mulliner, lấy cảm hứng từ huy hiệu gia tộc Johnstone đầy quyền lực vùng biên giới Scotland của ông. Chiếc xe đầu tiên xuất xưởng đã có vinh dự mang biểu tượng gia tộc Johnstone ngay trên lưới tản nhiệt phía trước.
Sau đó, các hãng chế tác thân xe khác cũng đưa ra những phiên bản của riêng mình dựa trên chiếc Continental bốn cửa. Có tổng cộng 432 chiếc S1 được chế tạo, trong đó Mulliner thiết kế và chế tác thân xe cho 217 chiếc.
Mẫu xe R-Type và hậu duệ S-Type Continental là đại diện cho giai đoạn hoàng kim cuối cùng của thời kỳ chế tạo thân xe độc lập, khi Bentley cung cấp khung gầm và hệ truyền động, còn thiết kế thân xe và nội thất được đảm nhận bởi các hãng chế tác độc lập.
Bentley cho ra đời động cơ V8 có kích thước lớn hơn, được làm hoàn toàn bằng nhôm vào năm 1959 cùng với màn ra mắt của chiếc S2 Continental Flying Spur, mẫu xe bốn cửa nhanh nhất thế giới khi đó. Ngoài năng lực vận hành được cải tiến đáng kể, chiếc xe còn có hệ thống treo điều khiển điện, kính sau sấy bằng điện và nút bấm điều khiển nâng cửa sổ.
Có tổng cộng 1.900 chiếc S2 Fly Spur được chế tác thủ công từ 1959 tới 1962. Chiếc xe được chế tạo tại Anh và đại diện cho thời kỳ mới của trải nghiệm tốc độ sang trọng, trở thành mẫu Grand Tourer tối thượng.
Bentley hồi sinh tên gọi Continental Flying Spur vào năm 2005 bằng phiên bản bốn cửa của mẫu coupe Continental GT. Mẫu xe mới có động cơ W12 và hệ dẫn động bốn bánh – và là sự kết hợp chưa từng có giữa năng lực vận hành mạnh mẽ cùng sự sang trọng.
Thế hệ thứ hai của chiếc xe ra mắt năm 2013 với tên gọi đơn giản Flying Spur. Trong vòng 6 năm sau đó, chiếc xe liên tục biến hóa thông qua hàng loạt nâng cấp hoàn thiện, bao gồm sự xuất hiện của tùy chọn động cơ V8 mới.
Tới 2019, thế hệ thứ ba của Flying Spur đã sẵn sàng viết thêm một chương hoàn toàn mới vào lịch sử dòng xe Grand Tourer bốn cửa của Bentley.
Không đơn thuần chỉ nâng cấp từ mẫu Continental GT hai cửa, Bentley tái thiết kế toàn bộ chiếc xe từ con số không và đưa Flying Spur trở thành biểu tượng đỉnh cao về năng lực vận hành, sự sang trọng và tính hoàn thiện tinh tế.